Джиму (Брендан Коуэлл) стукнул уже четвертый десяток, а он всё кутит со своим лучшим другом Блейком (Питер Хеллайар) по барам и кабакам в надежде подцепить очередную «любовь» на одну ночь. Н...
о однажды Джим встречает Элис (Ивонн Страховки), с которой проведёт следующие три года, но так и не осмелится сделать ей предложение. Когда уставшая ждать конкретики Эллис уходит, Джим напивается в стельку и случайно угоняет машину карлика Чарли (Питер Динклэйдж), который, в свою очередь, прекрасно пишет любовные письма. Новые приятели договариваются помочь решить проблемы друг друга: Джим надеется вернуть невесту, а Чарли познакомиться со знаменитой моделью Франческой Морретти (Меган Гэйл).