Хотя Брэд Питт возвращается к роли каскадёра Клиффа Бута в сиквеле «Однажды в… Голливуде», режиссёр оригинала Квентин Тарантино написал лишь скрипт к ленте. Сценарий картины под названием «Приключения Клиффа Бута» он передал Дэвиду Финчеру, а решение это было принято в связи с тем, что постановщик не хотел завершать карьеру сиквелом.
«Я люблю этот сценарий, но чувствую, что снова иду по уже проторённому пути. Последний фильм для меня должен быть территорией, где я снова не знаю, что делаю», — признался Тарантино в подкасте The Church of Tarantino. По его словам, он счёл символичным, что один из его любимых режиссёров решился экранизировать его работу. — «Я думаю, что мы с Дэвидом Финчером — лучшие режиссёры. И сам факт, что он хочет адаптировать мой сценарий, — это уровень серьёзного отношения, которого он заслуживает».
Проект, который ранее планировался как финальная работа Тарантино, в итоге стал крупным студийным фильмом с налоговыми льготами от Калифорнии в $20 млн. В актёрский состав вошли Брэд Питт, Карла Гуджино, Яхья Абдул-Матин II, Элизабет Дебики, Скотт Каан, Кори Фогельманис и Джей Би Тадена. Съёмки стартовали в июле.
Тем временем сам Тарантино решил переключиться на театр.
